Après une maîtrise en économie, Massimiliano Camaiti décide de se consacrer au cinéma. Il travaille alors sur les tournages de réalisateurs comme Carlo Verdone et Silvio Soldini et commence parallèlement à réaliser des courts métrages. Le premier, Armando, en 2006 avec, comme acteur principal Andrea Sartoretti, est nommé aux David di Donatello pour ensuite participer à plus de cinquante festivals internationaux à travers le monde.

Deux ans plus tard, Camaiti tourne L’amore non esiste [L’amour n’existe pas] avec Pietro Sermonti et Marina Rocco, remportant différents prix dans une quinzaine de festivals internationaux. Parmi ceux- ci, il décroche un prix au Short Film Festival of Los Angeles et une Special Mention au San Francisco Short Film Festival.

C’est en 2009 que le prix Oscar Gabriele Salvatores le choisit pour réaliser le court métrage L’ape e il vento [L’abeille et le vent] au sein du projet "perfiducia". Ainsi, Massimiliano Camaiti a la possibilité de diriger des acteurs tels que Elio Germano (qui remportera quelques mois plus tard à Cannes le prix d’interprétation masculine pour La Nostra Vita) et Philippe Leroy. Le court métrage recevra plusieurs récompenses dont les deux Mentions Spéciales aux Nastri D’Argento (photographie et scénario), le Globe d’or de la presse étrangère italienne et le prix du meilleur réalisateur émergent au Venice Circuito Off.

Massimiliano Camaiti travaille également en tant que réalisateur de seconde équipe pour des séries télévisées italiennes, dont la première saison de Romanzo Criminale, la série. En 2013, Camaiti gagne une résidence à l’Institut Culturel Italien de Paris pendant laquelle il réalise son dernier court métrage Mathieu avec Michael Smadja, Céline Groussard et Patrick D’Assumçao. Le court métrage a été sélectionné dans plusieurs festivals et a remporté plusieurs prix dont le Apulia Film Festival et le Sciacca Film Festival.

En 2021, sort son premier long-métrage, Notre été une production originale Netflix produit par Cinemaundici.