« Dear Mama » défie les conventions de la série documentaire en portant un regard très personnel et révélateur sur le destin unique d’une mère et de son fils, Afeni et Tupac Shakur. Afeni Shakur était une révolutionnaire, une intellectuelle et une activiste populaire. Elle est devenue une icône féministe dans les années 70 en étant l’une des femmes leaders du Black Panther Party, un mouvement très machiste. Tupac était un rappeur et un poète, un visionnaire politique et un philosophe qui s’est imposé comme l’un des plus grands artistes de rap de tous les temps. Leur histoire reflète les possibilités et les contradictions qui existaient aux États-Unis, d’une époque de ferveur révolutionnaire jusqu’à la décennie de gloire de la culture hip-hop.
Récemment divorcée de son mari Warren, Kayla demande à sa jumelle, Jada, de garder sa fille pendant qu'elle s'installe dans son nouvel appartement. Mais après quelques jours sans nouvelles de Kayla, Jada commence à s'inquiéter et signale la disparition de sa sœur. Sans piste et l'enquête de police étant au point mort, Jada prend les choses en main...
Heather Nash est une jeune femme dynamique qui occupe un poste à responsabilités dans les bureaux de l’administration d’un centre commercial dirigé par Arlène Simons. Célibataire, elle est très entourée par sa famille et elle est proche de sa sœur, Courtney, et de sa nièce, Molly, qu’elle garde souvent. Arlène réunit ses équipes ...