Michael Kalesniko fait ses premières armes au cinéma en tant que scénariste. Il signe ainsi en 1997 le scénario en collaboration avec Len Blum de Parties intimes, adaptation d'un roman du célèbre trublion des ondes américaines Howard Stern. Il enchaîne directement en signant seul le script d'un petit film d'anticipation, Spoiler, mais qui ne verra jamais le jour sur grand écran puisque directement commercialisé en vidéo.

Néanmoins, le jeune scénariste canadien tente l'aventure de la réalisation d'après l'une de ses oeuvres quelques années plus tard, en 2000. Le script initial de Comment tuer le chien de son voisin emballe Robert Redford, qui décide de l'aider en devenant producteur exécutif du film. Il devient ainsi une pièce maîtresse de la réussite de l'entreprise, réunissant pour cette comédie dramatique multi-primée dans les festivals internationaux un casting de choix : Kenneth Branagh, Lynn Redgrave ou encore Robin Wright Penn.