Une journaliste sceptique cherche à découvrir l'identité et les motivations de l'homme qui laisse de l'argent devant la porte de New-Yorkais dans le besoin.
Malgré le fait qu'il ait réussi sa vie professionnelle et familiale, Brad reste persuadé que ses anciens amis de lycée ont fait mieux que lui. Lors d'un voyage, il se confronte aux réussites et aux échecs des uns et des autres.