Mike O'Donnell, un homme de 37 ans, trouve sa vie ennuyeuse et pathétique. Il se sépare de sa femme et vit avec son meilleur ami. Ses enfants le considèrent comme un looser. "Si seulement on avait droit à une seconde chance ?"
Igby, un adolescent intelligent et rebelle, veut changer de vie. Expulsé de son lycée, il part se cacher à New York chez son beau-père et sa jeune fiancée. Au cours de ses pérégrinations, il tombe amoureux d'une jeune fille excentrique et marginale.