Diplômé de l'Université de Dublin, Benjamin Cleary s'installe en Angleterre, où il termine en 2011 sa formation de scénariste à la London Film School. Il choisit de se concentrer sur l'écriture de scénarios pour maîtriser la structure narrative du cinéma avant de se lancer dans la réalisation. En 2015, il écrit, réalise et monte son premier film Stutterer interprété par Matthew Needham et Chloe Pirrie. Le film rencontre le succès en festival et remporte plusieurs prix. Il est également le scénariste de Love is a Sting, court métrage réalisé par Vincent Gallagher et récompensé au Festival International du Film de Cork.