Benjamin Evan Ainsworth commence sa carrière très tôt dans le monde du théâtre avant de se tourner vers la télévision et le cinéma. Son talent est rapidement repéré, ce qui lui permet d’obtenir des rôles notables dans des productions prestigieuses. Malgré son jeune âge, il fait preuve d’un grand professionnalisme sur les plateaux. Il se fait connaître du grand public en 2020 grâce à son rôle de Miles dans la série d'épouvante Netflix The Haunting of Bly Manor.

Benjamin enchaîne avec d'autres projets, dont une apparition dans Flora & Ulysses, une comédie familiale de Disney+. En 2022, il prête sa voix au personnage principal de Pinocchio de Robert Zemeckis, produit par Disney. On le voit aussi dans l'horrifique All Fun And Games. Parallèlement, il incarne le personnage principal de la série La famille Critch : Mark, 11 ans, se sent beaucoup plus vieux que son jeune âge et utilise l'autodérision pour se faire des amis.

En 2025, Benjamin Evan Ainsworth est choisi pour camper Link, le héros de l'adaptation cinématographique du célèbre jeu vidéo The Legend Of Zelda. 

Laurent Schenck