Michael Caulfield commence sa carrière d'artiste dans la musique dans différents théâtres de Sydney. En 1977, il obtient un rôle au cinéma dans Stormboy de Henry Safran. On le retrouve deux ans plus tard dans Tim de Michael Pate. Passionné par l'histoire, la nature et les animaux, il réalise des documentaires : Australians at war (2001) et Africa's elephant kingdom (1998). En 2003, il co-produit, écrit et réalise Trois chevaux, trois destins.