Henry Van Cleve, un riche américain d'une soixantaine d'années, vient de mourir. Arrivé au purgatoire, il doit expliquer et justifier sa turbulente existence au gardien de l'Enfer. En effet, malgré un mariage heureux avec la charmante Martha, Henry n'a jamais pu résister à aucune jolie femme...
Dorothy, jeune orpheline, vit chez son oncle et sa tante. Tout irait pour le mieux si l'institutrice ne détestait pas son chien. C'est alors que Dorothy fait un rêve où elle se trouve transportée au royaume magique des Munchkins à la recherche de son chien.
Elevée à la campagne, Esther Blodgett rêve de percer à Hollywood. Alors qu'elle est serveuse dans un réception elle croise le regard de l'acteur Norman Maine, qui l'introduit dans le monde du septième art.