Deux surprises viennent troubler la vie ordonnée de Reuben : sa femme le plaque et il rencontre Polly. Se souvenant qu'ils firent ensemble leurs études et qu'elle était un modèle de sérieux, il n'y a aucune raison de penser qu'elle ait changé...
Tom et Claire sont amis depuis une dizaine d'années. Lorsque cette dernière lui demande d'être son garçon d'honneur, il s'aperçoit qu'il est en fait amoureux d'elle. Il accepte cependant sa proposition avec l'espoir secret de pouvoir la conquérir.
Douze réalisateurs se réunissent pour filmer chacun un segment de cinq minutes. Le point de départ : une rencontre amoureuse dans l'un des cinq quartiers de New York.
Abby est une jeune fille sage, mais quand elle fait la rencontre de Travis, un dragueur invétéré, sa vie bascule. Travis et Abby font un pari. Si le jeune homme perd il devra s'abstenir de relations sexuelles durant un mois, si Abby perd, elle devra vivre avec Travis durant un mois..
Une psy de 60 ans apprend qu'une de ses patientes de 40 ans sort avec un jeune homme de 20 ans. Jusque-là, rien à redire, jusqu'au jour où... la psy en question réalise que le jeune homme est... son propre fils !
Hugo, jeune rebelle au cœur tendre, tente de reconstruire sa vie après sa rupture avec Babi, son premier grand amour. Un soir, il rencontre Gin, une fille surprenante et pleine de vie. Très vite, il va tomber sous son charme. Mais dans le cœur d’Hugo, Babi est toujours présente...
Lucy se sent seule et ne sait comment aborder l'élégant avocat Peter Callaghan, qu'elle voit passer chaque jour devant son guichet de métro. Mais l'occasion lui est donnée de lui sauver la vie...
Kate est une femme d'affaires new-yorkaise dynamique, tandis que Leopold, duc d'Albany, est un parfait gentleman de la fin du XIXe siècle... Une faille se produit dans le cours du temps et précipite ce dernier dans le New York d'aujourd'hui.
Holly est un traiteur de plus en plus en vue et Eric Messer, un directeur de chaîne sportive plein d’avenir. Après un premier rencart désastreux, ils n’ont plus en commun que leur antipathie réciproque et l’amour qu’ils portent à leur filleule...