Pour incarner le rôle titre du film, Timothy Green, le réalisateur Peter Hedges a engagé Cameron C.J. Adams qu'il avait déjà dirigé dans son précédent film, Coup de foudre à Rhode Island. Le jeune acteur y tenait un petit rôle aux côtés, notamment, de Dianne Wiest, également présente dans The Odd Life of Timothy Green.
Le rôle de la maman du petit Thimothy dans The Odd Life of Timothy Green a été proposé à Sandra Bullock, qui l'a refusé. C'est finalement Jennifer Garner qui en a hérité. Elle n'était plus apparue au cinéma depuis 2010 et la comédie romantique Valentine's Day.
La maison dans laquelle vit la famille Green dans le film était déjà apparue au cinéma en 2009 dans Halloween 2. C'est bien le seul point commun que l'on peut trouver entre cette comédie fantastique produite par Disney et le film d'horreur de Rob Zombie.