Le rappeur Eminem a déjà participé à un documentaire, celui réalisé par Ice-T, The Art of Rap. Il intervient également dans How to Make Money Selling Drugs dans lequel il parle de son rapport à la drogue. Ici, il n'est pas le seul à témoigner puisqu'une autre star du rap américain donne son point de vue sur les substances illicites : Curtis '50 Cent' Jackson.
How to Make Money Selling Drugs est le premier film-documentaire de Matthew Cooke. Auparavant, le réalisateur n'avait mis en scène "que" des épisodes de séries télévisées comme Bad Dad ou Stupidface.
How to Make Money Selling Drugs (Comment gagner de l'argent en vendant de la drogue) représente et résume bien l'idée générale du film. Selon son réalisateur Matthew Cooke, le trafic de drogue est parfois la seule option dont disposent certaines personnes pour s'en sortir et se faire très vite beaucoup d'argent.