Comique britannique, Lee Evans a débuté au cinéma dans la comédie de Peter Chelsom Funny Bones où il avait pour partenaire Jerry Lewis et Leslie Caron. On a pu également le voir dans Le Cinquième Elément de Luc Besson, Mary a tout prix des frères Farrelly et La souris de Gore Verbinski.
« Tim est renommé pour sa gentillesse et son talent. Réputation amplement méritée : je ne connais aucun comique plus simple et plus cordial. On n'en est que plus étonné de le voir se métamorphoser en un clin d'œil, comme s'il était possédé par un personnage qui ne lui ressemble en rien. Ses talents de transformiste sont proprement stupéfiants. »
«Je travaillais à l'époque dans un débit de boissons fréquenté par des hommes qui se croyaient très cool. Habillés de costumes à cent balles, ils s'arrangeaient pour paraître élégants. Aucun n'avait de petit amie, mais la liste de leurs conquêtes féminines avait de quoi donner le vertige. »
Interprète régulier du programme “Saturday Night Live » depuis 1992, l'acteur et scénariste Tim Meadows y créa le personnage de « Ladies Man » en octobre 1997 et continua à le peaufiner dans une série de sketches auxquels participèrent notamment Cameron Diaz, Helen Hunt et… Monica Lewinsky.
A la demande de Lorne Michaels, producteur exécutif de « SNL », Tim Meadows entreprit de faire de Leon un héros de cinéma.
« J'ai pris ma décision sitôt après avoir lu le scénario et visionné une compilation des sketches « Ladies Man ». J'ai pensé que j'étais le plus qualifié, non parce que je serais un séducteur de choc, mais parce que je comprends ce style d'humour, ce genre de personnage et son époque. »