Maxwell Caulfield grandit dans une famille marquée par l'instabilité. Après le divorce de ses parents, il vit avec sa mère et ses frères. Très jeune, il développe une passion pour le théâtre, nourrie par des films classiques et des pièces vues à la télévision. À l’adolescence, il quitte l’école prématurément et connaît une période difficile, incluant un séjour à New York où il survit grâce à des petits boulots, notamment comme strip-teaseur — expérience qu’il évoquera plus tard avec franchise. Il découvre alors les scènes off-Broadway et se lie à l’univers artistique underground.

De retour en Angleterre, Maxwell débute au théâtre et se fait remarquer en 1980 dans Class Enemy, ce qui le propulse à Broadway avec Entertaining Mr. Sloane de Joe Orton. En 1982, il devient mondialement connu en incarnant Michael Carrington dans Grease 2, face à Michelle Pfeiffer. Si le film ne rencontre pas le succès escompté contrairement à son prédécesseur, il ouvre au jeune acteur les portes d’Hollywood. Il enchaîne alors les rôles dans des films comme Electric Dreams (1984), The Boys Next Door (1985), Empire Records (1995), et d'autres films indépendants.

À la télévision, Maxwell Caulfield brille dans le rôle de Miles Colby dans Dynastie (1985 - 1986) et The Colbys (1985 - 1987), puis apparaît, entres autres, dans Beverly Hills 90210, Modern Family, NCIS, ou Castle. Il trouve par la suite de solides rôles dans La Force du destin (1996 - 1997), Strip Mall (2000 - 2001), Casuality (2003 - 2004), Emmerdale Farm (2009 – 2010) ou encore The Bay (2023 - 2024). Parallèlement, il n’oublie pas la scène et joue dans des pièces comme An Inspector Calls, Chicago, Singin' in the Rain ou The Elephant Man (pour ne citer qu'elles).

Laurent Schenck