Jonathan Lynn fait des études de droit au Pembroke College de Cambridge. Il y rencontre, en 1961, Eric Idle, futur membre des Monty Python et rejoint ensuite une troupe de théâtre formée d'étudiants, les "Footlights", où il fait la connaissance de John Cleese et Graham Chapman, deux futurs... Monty Python. Le jeune homme travaille immédiatement et alterne en tant que comédien, entre théâtre et télévision. C'est également en tant qu'acteur qu'il découvre le cinéma, par des petits rôles dans des séries B.

En 1985, Jonathan Lynn réalise son premier long métrage, la comédie policière Cluedo. Quatre ans plus tard, il met en scène son complice Eric Idle dans une comédie satirique : Mettons les voiles. En 1992, Mon Cousin Vinny lui apporte une certaine notoriété. Marisa Tomei, qui interprète la petite amie de Vinny, remporte d'ailleurs pour ce film l'Oscar de la meilleure actrice dans un second rôle. Désormais plus américain que britannique, Jonathan Lynn dirige ainsi Eddie Murphy dans son film suivant Monsieur le Député (1992).

Spécialiste des films légers, le cinéaste réunit Michael J. Fox et Kirk Douglas dans Greedy (1994), et met en scène Steve Martin dans Sergent Bilko (1996). En 2000, il dirige Bruce Willis et Matthew Perry dans la comédie parodique Mon voisin le tueur. Trois ans plus tard, il s'essaie à un genre plus musical, avec The Fighting temptations, où la chanteuse Beyoncé Knowles trouve son premier grand rôle.

Après une pause de sept ans où il s'éloigne du monde du cinéma et met une parenthèse à ses diverses fonctions (il a beaucoup écrit pour des séries TV et fait quelques petites apparitions dans des films de peu connus), il revient en 2010 à la réalisation avec la comédie policière Petits meurtres à l'Anglaise où il réunit un casting entièrement britannique et populaire, composé entre autres de Bill Nighy, Emily Blunt et de Rupert Grint.