Roger Michell débute sa carrière de metteur en scène à la télévision. Il réalise les séries Downtown lagos en 1991 et The Buddha of Suburbia en 1993. Il enchaîne en 1994 avec la mise en scène du téléfilm Ready when you are, Mr. Patel et adapte en 1995 Persuasion de Jane Austen, lauréat d'un BAFTA Award.

En 1996, Roger Michell dirige son premier long métrage pour le cinéma en portant à l'écran son spectacle My night with Reg qui avait récolté de nombreux prix lors de sa création dans le West End. Il met ensuite en scène le drame Titanic town avec dans le rôle principal Julie Walters. Celle-ci y incarne une femme de ménage de Belfast qui prend fait et cause pour la paix en Irlande.

1999 est l'année de la consécration : Roger Michell dirige Julia Roberts et Hugh Grant dans Coup de foudre à Notting Hill, une comédie romantique qui remporte un énorme succès mondial. En 2001, il change de registre et réalise un thriller intitulé Dérapages incontrôlés, dans lequel un banal accrochage entre deux voitures déclenche les hostilités entre Ben Affleck et Samuel L. Jackson.

Après ces deux productions hollywoodiennes, Roger Michell revient à un registre plus intimiste avec The Mother, un drame sentimental abordant le thème de la sexualité des sexagénaires et présenté à la Quinzaine des Réalisateurs du Festival de Cannes 2003.

L'année suivante, Roger Michell réalise Délire d'amour et retrouve Rhys Ifans, le colocataire dérangé de Hugh Grant dans "Coup de foudre à Nothing Hill". Puis il donne un premier rôle à Peter O'Toole avec Venus, continuant de creuser la complexité des relations sexuelles chez les personnes âgées.

J.J. Abrams produit en 2011 sa comédie Morning Glory, mettant en scène Rachel McAdams et Harrison Ford lancés à corps perdu dans la fausse au lion d'une émission de télévision.

Les deux années suivantes, Roger Michell fixe ses intrigues sur deux jours. Week-end Royal, avec Bill Murray et Samuel West, scelle un rendez-vous historique aux Etats-Unis entre Franklin D. Roosevelt et le roi George VI. Et Un week-end à Paris fait s'envoler un couple de sexagénaires dans la ville-lumière, 30 ans après leur lune de miel.