Vienne, 1957. Max travaille comme portier de nuit dans un grand hôtel. Un jour débarque Lucia, en voyage avec son mari chef d’orchestre. Lorsque leurs regards se croisent, les souvenirs remontent immédiatement à la surface : ancien officier S.S., Max a entretenu avec Lucia une relation sadomasochiste alors qu’elle était prisonnière dans un camp de concentration.
Milestones, c'est le Feu, l'Eau, l'Air, la Terre, l'Homme. C'est une vision de l'Amérique des années 70 ; c'est aussi un voyage dans le passé et dans le futur. C'est un film avec beaucoup de personnages...
25 avril 1945. La république de Salò vit ses dernières heures. Benito Mussolini, qui se trouve à Milan sous protection allemande, refuse de suivre les recommandations de l’évêque de la ville, le cardinal Schuster, qui l’enjoint de se livrer aux partisans du Comité de libération nationale. Le Duce s’enfuit sous escorte allemande en direction de la Suisse, dans l’espoir de se rendre aux troupes alliées et d’échapper à la vindicte populaire. Mais son chemin s’arrêtera trois jours plus tard, sur les rives du lac de Côme…