Avec un sens inné des affaires, George Jung met sur pied le premier réseau californien de drogues douces. La soif de richesse le gagne rapidement, mais la réalité le freine aussi vite : il est arrêté et mis en prison.
Ils forment un duo d'amis condamnés en 1940 à cinquante ans de prison. Le film retrace leurs "aventures", incluant leurs nombreuses tentatives d'évasion...
Dans une petite ville du Massachusetts, de belles filles passent leur temps avec des copains de toujours. Ceux-ci expriment leurs frustrations, leurs rêves et leurs désirs volés...