Ben Whittaker, un veuf de 70 ans s'aperçoit que la retraite ne correspond pas vraiment à l'idée qu'il s'en faisait. Dès que l'occasion se présente de reprendre du service, il accepte un poste de stagiaire sur un site Internet de mode, créé et dirigé par Jules Ostin.
New York est plein de gens seuls qui recherchent l'âme sœur – que ce soit pour une histoire d'amour, une aventure d'un soir ou une relation à mi-chemin entre les deux… Et entre les flirts par SMS et les histoires sans lendemain, ces réfractaires au mariage ont tous besoin d'apprendre comment se comporter en célibataire...
Vince, patron d'un club de gym, dépourvu d'ambition, vit en compagnie de son frère, Matthew. Son existence est bouleversée par l'arrivée de son fils de 15 ans, qu'il n'a jamais rencontré. Réussira-t-il à gérer cet adolescent ambitieux et plein d'esprit ?