Vacances de George Cukor est un remake d'un film sorti en 1930, et signé par Edward H. Griffith, avec Mary Astor et Edward Everett Horton. Pour la petite histoire, ce dernier reprend exactement son rôle, celui de Nick Potter, dans la version de 1938.
Vacances marque la quatrième collaboration entre George Cukor et Katharine Hepburn, depuis Héritage en 1932. Mais c'est surtout avec Sylvia Scarlett (1935) que l'actrice s'impose, marquant au passage une étape importante dans la carrière du cinéaste. Lorsque le personnage féminin principal joué par Katharine Hepburn se travestit en homme, le film inaugure une dimention essentielle dans le cinéma de Cukor : la confusion des sexes vue comme une fusion idéale des contraires. Vacances mais surtout Indiscrétions le propulseront parmis les plus grands de la comédie matrimoniale, et sa sous catégorie particulière, la comédie dite de "remariage"; qui s'appuit sur une mécanique théâtrale huilée, ainsi qu'une vision satirique de la société et des classes qui la compose.
En 1938, alors que George Cukor se prépare à tourner Autant en emporte le vent (film pour lequel il fut finalement remplacé par Victor Fleming), la rédaction du scénario en retarde la production. Cukor est alors "prêté" au studio Columbia pour mettre en scène Vacances.
Assez éloigné des screwball comedy des années 30 et 40, Vacances est plutôt une comédie romantique réunissant pour la seconde fois à l'écran Cary Grant et Katharine Hepburn. Ils jouèrent pour la première fois ensemble dans L'Impossible Monsieur Bébé chez Howard Hawks en 1938, avant de se retrouver de nouveau devant la caméra de George Cukor en 1940, sur le tournage d'Indiscrétions.
Avant d'être un film à succès, Vacances est d'abord une comédie écrite et produite pour les planches de Broadway par Donald Ogden Stewart, scénariste du film de George Cukor. La pièce fut jouée pour la première fois en novembre 1928, pour un total de 229 représentations. Le scénario de la pièce (et du film) s'inspire vaguement pour le personnage de Linda Seton, De Gertrude Sanford Legendre (1903-1997), une fille de millionnaire se moquant des conventions sociales, amatrice de chasse, et surtout devenue espionne pour le compte de l'Office of Strategic Services, durant la seconde guerre mondiale.
Bertrand Tavernier, grand admirateur du film, raconte : "Holiday, l'une des meilleures comédies de George Cukor, montre le cinéaste en pleine possession de ses moyens, en particulier dans la longue et magistrale séquence de la contre-célébration du jour de l'an dans la nursery de Katharine Hepburn, où il dirige avec aisance tous les personnages principaux, passant de l'un à l'autre avec fluidité, et ménageant une série complexe de changements de ton et d'atmosphère".