La plus belle soirée de ma vie est le dernier film de Pierre Brasseur, père de Claude Brasseur et grand-père d'Alexandre Brasseur. Le comédien est mort d'une crise cardiaque pendant le tournage du film. Plusieurs scènes ont donc dû être supprimées et deux séquences ont été tournées avec une doublure. La fin a également été radicalement changée et est souvent jugée trop obscure. Prévu pour une durée initiale de 2h20, le film ne fait finalement plus qu'1h46.
La plus belle soirée de ma vie est le huitième long-métrage d'Ettore Scola, qui a commencé sa carrière de réalisateur huit ans auparavant et tournait alors au rythme d'un film par an.
Le film a été tourné au château médiéval de Tures dans le Haut-Adige, en Italie du Nord.