Quand la mère d'une jeune mariée est escroquée par un prétendant qu'elle a rejeté, le père du marié orchestre un plan pour remettre de l'ordre. Un chanteur de cabaret lui vient en aide.
À 16 ans, la romantique Priscila se retrouve pour la première fois seule à la maison : sa mère part en voyage d’affaire pendant 20 jours. C’est dans ce court espace de temps que sa vie va connaître de grands changements et que les «premières fois» vont pouvoir se produire. C’est aussi le temps qu’elle aura pour conquérir le cœur ...
Chicago, 1893. Ruby Summers est l'artiste vedette d'un célèbre cabaret. L'ancien associé du propriétaire, de retour dans les parages pour tenter de déposséder son partenaire, arrive à l'effrayer en l'accusant d'être responsable d'un meurtre qu'il n'a pas commis. Ce dernier prend alors la fuite, laissant à son associé la direction du cabaret.
Danseuse au sein du Tommy Dorsey Orchestra, Tallulah Winters se voit confier une mission secrète : transporter un prototype de mine magnétique avec elle, lors d'un voyage en bateau vers Porto Rico.