Petit frère de Dean Winters, célèbre détenu Ryan O'Reilly dans la série carcérale Oz, Scott William Winters commence sa carrière en jouant un petit rôle dans Larry Flynt (1996) au cinéma puis dans la série policière NBC Homicide (1997). En 1998, il se glisse, pour les besoins du futur carton critique et commercial Will Hunting, dans la peau d’un étudiant prétentieux qui prend peur lorsque Matt Damon lui propose de régler leur petit différent à la sortie du bar.

Mais c’est en 1998 que Scott William Winters trouve son rôle le plus fort, celui du frère de Ryan O'Reilly devenu handicapé mental (suite à un choc à la tête, il raisonne comme un garçon de 5 ans) dans la série Oz. De 1998 à 2003, l’acteur campe avec brio ce détenu à la fois touchant et imprévisible qui finit par se faire condamner à la peine capitale en raison des nombreux crimes qu’il commet pour survivre au sein du redoutable l’établissement pénitencier d’Oswald.

Après l’arrêt de cette série culte, Scott William Winters trouve un rôle important dans Shérifs à Los Angeles le temps de 15 épisodes avant d’effectuer plusieurs apparitions dans une multitudes de séries, dont Dexter où il retrouve certains de ses partenaire de Oz (Lauren Velez, Erik King et David Zayas) et 24 heures chrono. De 2011 à 2014, le comédien change une fois de plus de registre en incarnant le cardinal Raffaele Sansoni Riariodans dans 22 épisodes de la série historique créée par Tom Fontana (créateur de Oz) Borgia.

Laurent Schenck