Grand-frère de l'acteur Nate Corddry, Rob entre à l'université du Massachusetts Amherst en 1989 où il prévoit d'en sortir avec un Master de journalisme. Il se spécialise finalement en théâtre et sort diplômé en 1993. Il enchaîne les petits boulots à son installation l'année suivante à New York et s'entraîne également dans des clubs d'improvisation, notamment à l'Upright Citizens Brigade Theatre qui lui ouvre les portes de son premier rôle dans le show télévisé homonyme entre 1998 et 2000. 

Sa première apparition cinématographique date de 1999, dans Catalina Trust, mais il n'y fait qu'une très brève performance. De 2002 à 2006, il apparaît surtout dans les sketchs du "Daily Show", bien qu'il tente de se faire une place sur le grand écran, notamment via des comédies légères, comme Retour à la fac, avec Luke Wilson, Vince Vaughn et Will Ferrell. Mais son premier rôle d'importance, il l'obtient dans Blackballed (2004), comédie de Brant Sersen dans laquelle il tient le premier rôle. Il oscille par la suite entre les apparitions d'un ou deux épisodes dans diverses séries et ses incursions de plus en plus fréquentes dans les films des comédiens de sa génération, telles The Ten (2007) avec Paul Rudd et Les Femmes de ses rêves (2007) dans lequel il joue le meilleur ami de Ben Stiller.

Il multiplie ce genre de rôle secondaire, obtenant parfois l'une des partitions principales du film, comme pour Lower Learning (2008) où il incarne le principal corrompu d'une école élémentaire décadente. Cette même année, il joue dans un biopic, loin des comédies dont il a à présent l'habitude : W. l'improbable président, d'Oliver Stone, lui permet notamment de côtoyer Josh Brolin. Mais son credo reste l'humour potache de films comme La Machine à démonter le temps (2010) où il retourne dans les années 80 à l'aide d'un jacuzzi à remonter le temps avec John Cusack et Craig Robinson. 

Entre deux épisodes de séries dans lesquelles il apparaît occasionnellement, qu'elles soient animées ou en prises de vue réelles, il côtoie toute une génération de comédiens tels que Steve Carell (Cet été là, 2013) Mark Wahlberg (No Pain No Gain, id.), Ed Helms (Bienvenue à Cedar Rapids, 2011) et Zach Galifianakis (Rogues Gallery, 2010).