Né en octobre 1956 à Pikeville dans le Kentucky, Dwight Yoakam grandit entouré d’une mère opératrice et perforatrice de carte et d’un père propriétaire d’une station-service. Très vite, ses parents déménagent dans l’Ohio, où il participe activement aux ateliers théâtraux et musicaux de son lycée.

En parallèle, avec ses amis, il prend sa guitare et fait quelques concerts amateurs dans des garages. Après un bref passage à l’Université de l’Ohio, le jeune Dwight s’envole à Los Angeles en 1977 pour faire carrière dans la musique.

Au début des années 1980, il fait la connaissance du guitariste et producteur Pete Anderson, qui le fait peu à peu rentrer dans le milieu. Ainsi, après avoir composé de nombreuses chansons, il enregistre son premier album, Guitars, Cadillacs, etc. en 1986. Entre la country, le rockabilly et le honky-tonk, le chanteur impose sa patte.

Pendant trois ans, avec la cadence d'un métronome, il sort un album par an. Mais c’est une carrière plus inattendue qui s’ouvre en parallèle pour Dwight Yoakam. Alors qu’il est brièvement en couple avec Sharon Stone en 1992, il fait une première apparition dans Red Rock West la même année, puis dans la série Roswell, en 1994.

À cette période, Dennis Hopper lui demande de composer la musique de son film, L'Escorte Infernale. S’il continue la musique et les concerts, l’artiste se mue progressivement en acteur et enchaîne les séries télé et les films, comme dans La Justice au cœur de Billy Bob Thornton (1996) ou Le Gang des Newton.

En 2000, passionné par le 7e Art, il passe de l’autre côté de la caméra en réalisant le film West of Hell et dont il compose également la musique. La même année, David Fincher lui confie un rôle dans Panic Room.

Les années 2000 sont prolifiques pour l’artiste, qui enchaîne les albums solos et les longs-métrages (Bandidas, Trois Enterrements, Serial Noceurs, Hyper tension 1 et 2…). Après quelques films de plus faibles envergures, il écrit sa biographie en 2012 et retourne en force sur le petit écran avec la série Wilfred durant trois saisons.

La télévision semble lui porter chance puisqu’après une apparition dans Under the Dome, il joue un rôle important dans la saison 1 de Goliath en 2016. C’est à cette période qu’il met un frein à sa carrière musicale pour se consacrer à celle d’acteur.

Sa performance tape dans l’œil de Steven Soderbergh, qui l’intègre au casting de Logan Lucky un an plus tard. Dans la foulée des grands cinéastes, Clint Eastwood lui confie en 2021 un rôle important dans Cry Macho.