A l'âge de 25 ans, Lyle Lovett quitte son Texas natal où il a grandi et fait ses études pour se lancer dans une carrière musicale. Il connaît rapidement du succès et emporte un Grammy en 1989.
C'est en 1992 qu'il joue pour la première fois au cinéma. Il interprète le rôle d'un détective dans The Player de Robert Altman, son cinéaste fétiche avec qui il tourne trois fois par la suite. Il compose aussi la musique d'un des films du réalisateur, Docteur T et les femmes. Cette première expérience est surtout marquée par sa rencontre avec l'actrice Julia Roberts qu'il épouse en 1993 avant de divorcer deux ans plus tard.
Lyle Lovett fait aussi quelques apparitions plus ou moins importantes dans d'autres films. Ce sont le plus souvent des comédies comme Sexe et autres complications ou Le Nouveau.
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