Originaire de Hawaii, Shannyn Sossamon grandit dans la ville de Reno, dans le Nevada. Installée à Los Angeles, elle y étudie la danse avant d'apparaître dans plusieurs spots publicitaires.

En octobre 1999, elle est remarquée par la directrice de casting Francine Maisler lors d'une fête d'anniversaire donnée par Gwyneth Paltrow où elle accompagnait un de ses amis DJ. Six auditions plus tard, elle obtient le rôle de la princesse Jocelyn face à Heath Ledger dans Chevalier (2001), un film d'aventure moyen-âgeux signé Brian Helgeland.

En 2002, la jeune actrice tourne à nouveau sous la direction de ce dernier dans Le Purificateur, un thriller surnaturel sur fond de crimes religieux, dans lequel elle donne à nouveau la réplique à Heath Ledger. Entre-temps, cette brune au regard incendiaire tombe sous le charme de l'irrésistible Josh Hartnett dans la comédie romantique 40 jours et 40 nuits (2002) et incarne une étudiante aux moeurs dissolues dans le plus trashy Lois de l'attraction (id.).

Par la suite, Shannyn Sossamon multiplie les apparitions dans diverses séries télévisées, et les participations à de nombreux films d’épouvante (Le jeu des damnés, 2005, Puzzle, id., Catacombes, id., One Missed Call, 2006). Ces productions à la carrière plutôt modeste ne sortent généralement pas dans les salles françaises, et la jeune actrice y interprète souvent le rôle classique d’une adolescente aux prises avec des forces maléfiques. De temps à autres, la comédienne se voit cependant offrir l’opportunité de participer à des projets plus ambitieux. Elle intègre ainsi en 2005 le casting du nouveau thriller détonnant de Shane Black, Kiss kiss, bang bang, aux côtés de Val Kilmer et de Robert Downey Jr., avant de jouer l’année suivante dans The Holiday, une comédie romantique portée par un quatuor d’acteurs prestigieux (Cameron Diaz, Kate Winslet, Jude Law et Jack Black).

Se frayant un passage entre petites productions et rôles secondaires dans des films plus ambitieux, Shannyn Sossamon arrive en tête d’affiche de Petits suicides entre amis (2006), un drame fantastique dans lequel trois personnages se retrouvent dans une dimension parallèle après leur suicide. Le film, qui sort en 2010 sur les écrans français, remporte un certain succès. L’actrice retourne aux séries et aux films à petits budgets dans les années qui suivent. On peut ainsi la voir (entre autres) au casting du drame Life Is Hot in Cracktown, qui aborde le sujet sensible du trafic de drogue dans les quartiers pauvres, ainsi qu’à l’affiche de Undiscovered, une comédie musicale mettant en scène de jeunes talents sur la route du succès.

En 2011, Shannyn Sossamon participe au choc des patriarches Forest Whitaker et Carlos Mencia dans La Guerre des pères, avant de se voir proposer le rôle-titre de Road To Nowhere. Elle s’affiche en femme fatale dans ce film policier, qui marque le retour derrière la caméra du réalisateur Monte Hellman après 20 ans de silence.