Élevé au sein d'une famille nombreuse, par des parents enseignants arrivés à Taïwan un an après sa naissance, le jeune Hou Hsiao Hsien grandit à Fengshan, la grande ville du sud de l'île. Enfant, il passe ses journées dehors avec ses copains, avant de fréquenter assidument les salles obscures pendant son adolescence. En 1969, son service militaire achevé, il entreprend des études de cinéma à l'Académie nationale d'art de Taïwan. Après des débuts comme assistant réalisateur, notamment auprès de Li Hsing, il tourne en 1977 un documentaire commandé par l'armée.

En 1980, Hou Hsiao Hsien réalise son premier long métrage, Cute girl, qui remporte un franc succès en salles. Le réalisateur prendra néanmoins ses distances avec cette œuvre de jeunesse, ainsi qu'avec les deux suivantes, les jugeant trop commerciales. En 1984, Les Garcons de Fengkuei marque un nouveau départ dans sa carrière. Primée au Festival des 3 Continents, cette chronique aux accents autobiographiques est le fruit de sa collaboration avec Chu Tien-Wen, qui devient sa scénariste-fétiche. Il complète ce film par trois autres œuvres très personnelles, largement inspirées de son vécu : Un Été chez grand-père (1984), Un temps pour vivre, un temps pour mourir (1985) pour lequel il décroche le prix de la critique internationale à Berlin, et enfin Poussières dans le vent (1986). En 1989, le réalisateur reçoit le Lion d'or à Venise en 1989 pour La Cite des douleurs. Cette fresque politique ouvre une trilogie sur l'Histoire de Taïwan, qui se poursuivra avec Le maitre des marionnettes (Prix du Jury au Festival de Cannes en 1993) et Good Men, Good Women (1995).

Co-auteur de Taipei Story de son compatriote Edward Yang (dans lequel il joue le rôle principal), producteur d'Epouses et Concubines de Zhang Yimou, Hou Hsiao Hsien fait le portrait des courtisanes du XIXe siècle dans l'envoûtant Les Fleurs de Shanghai (1998), mais peut aussi dépeindre le Taïwan d'aujourd'hui, comme dans Goodbye South, Goodbye (1997) ou Millennium Mambo (2001), une œuvre hypnotique qui révèle au public occidental la comédienne Shu Qi. Après un détour par le Japon avec Café lumière (2003), film-hommage au maître Yasujiro Ozu, Hou Hsiao Hsien, cinéaste du fragment, du souvenir et de la sensation, conte trois histoires d'amour, situées à trois époques différentes, dans Three times (2005), un film ambitieux qui marque sa sixième venue en compétition au Festival de Cannes.

Deux ans plus tard, il réalise le court métrage The Electric princess house à l'occasion du soixantième anniversaire du Festival de Cannes, en collaborant avec une trentaine de grands réalisateurs pour le film collectif : Chacun son cinéma. Toujours sollicité à la Croisette, le cinéaste taïwanais manque de peu le Prix Un Certain Regard pour son film Le Voyage du ballon rouge (2008), coécrit avec le scénariste français François Margolin et interprété par Juliette Binoche. La distinction de son cinéma attire l'attention de plusieurs documentaristes dont Olivier Assayas qui lui consacre son H H H, portrait de Hou Hsiao-Hsien (2005) à l'occasion de la série "Cinéma de notre temps". Il est également contacté plus tard, par Todd McCarthy pour parler de l'un des plus grands cinéphiles de l'Histoire dans Pierre Rissient : homme de cinéma (2010), puis par Jia Zhang Ke pour partager ses souvenirs de la ville de Shanghai et ses bouleversements dans I Wish I Knew, histoires de Shanghai (2011).