Hugh grandit à Kingston, en Ontario, avant d’entrer brièvement à la Queen's University — qu’il quitte sans diplôme pour partir en Angleterre, où il vit un temps comme musicien de rue. À son retour au Canada, il s’engage pleinement dans la musique, posant les bases de sa future carrière artistique.

C’est d’abord comme chanteur du groupe de rock canadien Headstones que Hugh Dillon se fait une réputation. Grâce au succès du groupe dans les années 1990, il attire l’attention du cinéma — le réalisateur Bruce McDonald le choisit pour un rôle marquant dans le film musical Hard Core Logo (1996). 

On le voit aussi dans Dance Me Outside, Curtis's Charm et Lone Hero. Par la suite, Dillon mène une double carrière (musique et comédie) et enchaîne les rôles au cinéma et à la télévision. Il incarne deux protagonistes dans les séries policières Durham County (2007-2010) et Flashpoint (2008‑2012). 

Privilégiant la petite lucarne, il trouve aussi des rôles notables dans The Killing (US), Continuum et X Company. Durant les années 2010, il noue un partenariat durable avec le scénariste/réalisateur Taylor Sheridan. Après être apparu dans le thriller Wind River (2017), il campe le shérif du comté de Park de Yellowstone.

Mais surtout, Hugh Dillon co‑créée et co-produit avec Sheridan Mayor of Kingstown (2021-), une série sombre et violente faisant la part belle à l'univers carcéral, les gangsters et la police. Le comédien y joue l'un des personnages principaux, celui de Ian Ferguson, un inspecteur de police chevronné mais corrompu.

Laurent Schenck