Jonah Hill a fait appel à des acteurs débutants pour incarner la bande de skateurs. Il s'agit du premier film de Na-Kel Smith, Olan Prenatt, Gio Galicia et Ryder McLaughlin. Tous évoluent dans le milieu du skate et en font depuis leur plus jeune âge. Seul Sunny Suljic, qui tient le rôle principal, avait une expérience d'acteur. Skateur professionnel, il est apparu dans Mise à mort du cerf sacré, Don’t Worry He Won’t Get Far On Foot et La Prophétie de l'horloge.
S'il s'agit de sa première réalisation, Jonah Hill ne raconte pas pour autant une histoire autobiographique dans 90's. En revanche, il s'est inspiré d'un milieu qu'il a beaucoup fréquenté dans son adolescence, le skate : "je passais ma vie au tribunal, que l’on a recréé à l’identique dans le film, avec les graffitis et tout ce qui s’y trouvait à l’époque. Je n’étais pas très bon skateur, mais je cherchais avant tout à trouver une tribu, un groupe d’amis. [...] Alors même si le film ne raconte pas mon histoire, la toile de fond du tribunal et de LA est la même que celle dans laquelle j’ai grandi".
Michelle Williams devait à l'origine jouer dans le film mais a été remplacée par Katherine Waterston en raison d'incompatibilité d'emploi du temps.
Le film a été tourné entièrement en 16 mm et en format 4:3. Pour l'effet "Fisheye", il a fallu tourner avec des caméras datant de 1995 très fragiles. L'effet est réalisé sans filtre.
C'est en observant Seth Rogen et Evan Goldberg, scénaristes de SuperGrave alors qu'il tournait le film, que Jonah Hill a eu envie de raconter à son tour une histoire sur grand écran. Tourner sous la direction de Bennett Miller dans Le Stratège a renforcé son envie : "Et avec lui, j’étais aux premières loges, j’ai vu son immense talent de réalisateur dramatique. Je l’appelle régulièrement, souvent pour l’embêter. Ensuite, bien sûr, il y a Tarantino, Scorsese, les frères Coen, Gus Van Sant et Harmony Korine..."
En pleine écriture de 90's, Jonah Hill raconte à Spike Jonze, avec lequel il avait déjà écrit une pièce quelques années plus tôt, l'histoire de son film. Le résultat final est très différent de ce qu'il avait prévu, grâce à l'intervention de Jonze : "Il y avait beaucoup de flashbacks sur l’époque où j’avais 12 ans et où je faisais du skate. Spike m’a dit : 'Tu as franchement l’air de t’ennuyer quand tu me racontes l’histoire du film, mais tu t’illumines quand tu parles des flashbacks. Il faudrait que tu écrives CETTE histoire'."
Jonah Hill a travaillé durant 4 ans à l'écriture du film : "Dès que j’étais seul ou que j’avais un surplus d’énergie, négative ou positive, je me plongeais dedans. C’était comme mon meilleur ami. Pendant ces 4 ans, j’allais au tribunal la nuit pour écrire. Je m’asseyais sur les marches sur lesquelles les jeunes s’assoient dans mon film, là où ils regardent les pros et leur parlent. Ensuite, je suis rapidement parti à New York où j’ai continué à travailler".
On peut entendre la chanson Liquid Swords du groupe GZA qui sert de transition entre le deuxième et le troisième acte du film. Les paroles, "That was the night everything changed" ("c'est la nuit où tout a changé"), servent de narration. C'était important pour Jonah Hill d'utiliser ce morceau qui a marqué son enfance : "Mon agent ne comprenait pas ce que ça voulait dire, certains n’aimaient pas GZA. J’aurais pu ne pas le mettre, mais ça faisait tellement partie de mon ADN que je devais l’intégrer". 90's a d'ailleurs été montré à Raekwon (rappeur et membre du groupe Wu-Tang Clan, qui parle sur la chanson de GZA) qui a pleuré à la fin de la projection.
Jonah Hill n'a pas cherché à plonger à tout prix ses acteurs dans l'ambiance des années 90 car cette histoire est intemporelle selon lui. Il leur a toutefois donné des iPods avec une playlist des années 90, à l'instar de Martin Scorsese sur le tournage du Loup de Wall Street : "il m’avait fait une playlist de la musique de l’époque, c’était super intéressant et ça m’a beaucoup aidé".