Diplômé de droit à la Baylor University au début des années soixante-dix, Kevin Reynolds suit des cours de cinéma à l'University of Texas d'Austin, puis à l'University of Southern California. C'est durant ces années d'études qu'il écrit un scénario, intitulé Ten soldiers, qui sera adapté à l'écran en 1984 par John Milius sous le titre L'Aube rouge. En 1980, il signe son premier film, intitulé Proof.

Kevin Reynolds est remarqué par Steven Spielberg qui lui confie l'écriture et la réalisation d'Une bringue d'enfer en 1985. Cette comédie universitaire marque sa première collaboration avec Kevin Costner, qui se poursuivra en 1991 et 1995 avec les deux blockbusters Robin des Bois, prince des voleurs et Waterworld. Entre-temps, Kevin Reynolds, amateur de grands espaces et de récits d'aventure, réalise La Bête de guerre (1988), un film sur le conflit soviéto-afghan dans lequel des rebelles s'attaquent à un char de l'Armée rouge, et Rapa Nui (1994), long métrage sur la guerre civile opposant deux castes, les Courtes Oreilles et les Longues Oreilles, sur l'Île de Pâques.

En 1997, il dirige Samuel L. Jackson dans 187 : code meurtre, un drame dans lequel un professeur de biologie doit faire face à la violence de certains de ses élèves. Puis, il attend trois ans avant de tourner La Vengeance de Monte Cristo (2001), l'adaptation du célèbre roman d'Alexandre Dumas avec dans les rôles principaux Jim Caviezel et Guy Pearce. Se replongeant dans ses classiques, il s'attaque ensuite à la légende moyenâgeuse de Tristan & Yseult pour la transposer à l'écran en 2005. Cette fois-ci, c'est à James Franco et Sophia Myles que revient l'honneur de camper les deux amants maudits.