Diplômé de la Guildhall School of Music and Drama, en Angleterre, Ben Chaplin fait ses débuts de comédien en interprétant un valet dans Les Vestiges du jour de James Ivory. Puis, il se montre très actif à la télévision, principalement par le biais de petits rôles au sein de séries et téléfilms britanniques.

En 1996, il part tenter sa chance à Hollywood. Il décroche alors le rôle de Brian, le prétendant d'Uma Thurman, dans la comédie romantique Entre chiens et chats de Michael Lehmann. Il enchaîne avec Washington square, l'adaptation cinématographique du roman d'Henry James, signée Agnieszka Holland. En 1998, Ben Chaplin accède à la consécration en partant au combat avec Sean Penn, Nick Nolte et John Cusack dans l'épopée guerrière et philosophique La Ligne rouge de Terrence Malick. Ayant tapé dans l’œil du maître, l'acteur collaborera à nouveau avec ce dernier sur la fresque Le Nouveau monde (2005).

Séduisant comédien, il a pour partenaires féminines Winona Ryder dans le film fantastique Les Ames perdues (2001), Sandra Bullock dans le thriller Calculs meurtriers (2002) de Barbet Schroeder ou encore Nicole Kidman dans la comédie dramatique Nadia (2003). Acteur de théâtre accompli, Ben Chaplin revient à sa première passion en 2004 en s'illustrant dans Stage beauty de Richard Eyre. Puis, il intègre le prestigieux casting du drame choral de Martha Fiennes, Chromophobia, présenté en clôture du Festival de Cannes 2005.

Il n'hésite ensuite pas à changer de registre, en s'illustrant dans un film fantastique familial, Le Dragon des mers (2007), ou en donnant la réplique à l'idole des jeunes, Zac Efron, dans la comédie Me And Orson Welles (2008). L'année suivante, le comédien londonien retrouve son patrimoine britannique en tournant dans une adaptation moderne du Portrait de Dorian Gray aux côtés des très anglais Ben Barnes et Colin Firth, avant de partager l'affiche avec l'acteur irlandais Colin Farrell dans le thriller London Boulevard. En 2012, Francis Ford Coppola lui donne l'occasion de se glisser dans la peau de l'écrivain Edgar Allan Poe dans Twixt.