La carrière de Brian Helgeland est atypique. Il passe sa jeunesse dans le Massachusetts et travaille jusqu'à l'âge de 24 ans comme patron de pêche. A cette période, en 1985, il décide de se tourner vers l'écriture. Il signe plusieurs scénarios parmi lesquels ceux du Cauchemar de Freddy de Renny Harlin, Assassins et Complots de Richard Donner ainsi que Postman de Kevin Costner. En 1997, il réalise un épisode télévisé des Contes de la crypte. L'année suivante, en compagnie de Curtis Hanson, Brian Helgeland obtient de nombreuses récompenses dont l'Oscar du Meilleur scénario pour le long métrage L.A. Confidential, adapté du roman homonyme de James Ellroy.

Le scénariste passe ensuite à la réalisation en mettant en scène son premier long métrage, Payback (1999), remake du Point de non retour avec Mel Gibson dans le rôle principal. Allant à l'encontre du cinéaste, l'acteur remaniera le film pour sa sortie en salles. Les mains libres, Brian Helgeland dirige l'année suivante le jeune acteur Heath Ledger dans Chevalier, un film d'aventure moyen-âgeux sur fond de rock'n'roll. En 2002, il collabore à nouveau avec ce dernier pour les besoins du thriller surnaturel Le Purificateur.

Entre-temps, Brian Helgeland se cantonne aux fonctions de scénariste pour deux films réalisés par Clint Eastwood : Créance de sang (2002) et Mystic river (2003). Preuve qu'il aime s'engager sur des projets ambitieux orientés action, il travaille sur les scénarios de Daredevil, Man on Fire, L'Attaque du métro 123, L'Assistant du vampire, Green Zone et Robin des Bois. Son désir de mise en scène le rattrapant, Brian Helgeland réalise ensuite deux longs métrages adaptés de personnes ayant réellement existé : 42, sorti directement en DVD chez nous et centré sur Jackie Robinson, premier joueur de baseball afro-américain à avoir évolué en Ligue Majeure, puis Legend porté par le très à la mode Tom Hardy dans la peau des jumeaux Reggie et Ronnie Kray, célèbres gangsters londoniens des années 1960.