Madonna, ou la déclinaison vivante de l'American Dream : la petite Madonna Louise Ciccone quitte sa province pauvre du Michigan pour rejoindre New York dès la fin de son adolescence, avec seulement quelques dollars en poche. Son extravagance et sa détermination séduisent plusieurs labels, et Madonna enregistre son premier single en 1981, Everybody, qui connait un joli succès. Mais c'est en 1984 avec le triomphe phénoménal de l'album Like a virgin que Madonna s'inscrit dans l'histoire comme l'une des artistes les plus rentables de l'industrie musicale américaine.

Mais la Madone rêve aussi de cinéma. Elle forme aux côtés de Rosanna Arquette le duo comique de Recherche Susan désespérement en 1985. La jeune femme est pourtant vite freinée dans ses ambitions cinématographiques, après les échecs successifs de Shanghai surprise (1986) et Who's That Girl ? (1987). Des personnages candides vite éclipsés grâce au rôle de Breathless Mahoney, la femme fatale de Dick Tracy (1990), adaptation du célèbre comics dont elle signe également la bande originale.

Après les publications successives de l'album Erotica et du livre Sex, Madonna approche des personnages sulfureux avec le thriller Body (1993) et le drame Snake Eyes d'Abel Ferrara la même année. Mais son plus gros succès à cette période, elle le doit à la comédie familiale Une équipe hors du commun (1992), où elle interprète une joueuse de baseball. Elle se bat longuement pour incarner sur grand écran Evita en 1996, et accède enfin à une certaine crédibilité professionnelle au cinéma : après avoir régulièrement remporté le Razzie Award de la pire comédienne, Madonna décroche le Golden Globe de la Meilleure actrice grâce à la comédie musicale d'Alan Parker, tandis que la chanson You must love me remporte un Oscar.

Privilégiant désormais en priorité sa fille et sa carrière musicale, Madonna ne réapparaît au cinéma qu'en 2000, dans la comédie dramatique Un couple presque parfait (2000) aux côtés de son ami Rupert Everett. Si le public ne se déplace pas pour la voir dans les salles, il est en revanche bien présent pour la chanson American pie, tirée de la bande originale du film. En 2003, elle joue sous la direction de son mari Guy Ritchie dans la comédie romantique A la dérive.

Un titre prémonitoire sans doute, tant le film lui vaut de nombreuses critiques et un nouveau Razzie, l'incitant également à annoncer la fin de sa carrière d'actrice quelques années plus tard. Son dernier rôle est vocal, pour le film Arthur et les Minimoys de Luc Besson, sorti en 2006, dans lequel elle incarne la princesse Selenia. Elle ne déserte pourtant pas totalement le monde du cinéma, et préfère rester derrière la caméra, que ce soit en tant que productrice, qu'en tant que réalisatrice.

Obscénité et vertu, comédie décomplexée et chronique sociale pessimiste sortie en 2008, marque ainsi la première réalisation de l'artiste. Le film ne bouscule pas les foules, et excite à peine la curiosité. Au final, avec à peine 500 000 $ de recettes et des critiques assez mauvaises, c'est un nouvel échec pour la madone au cinéma. Loin d'être découragée, elle continue son travail dans l'ombre, produisant des projets qui lui tiennent à cœur, comme le documentaire I Am Because We Are, sur la vie des orphelins du SIDA en Afrique. Artiste résolument engagée, elle sait ainsi utiliser son nom et sa notoriété pour mettre en lumière des sujets graves.

Elle revient pour son deuxième long-métrage en 2011, avec W.E., sur la relation polémique entre Edouard VIII et Wallis Simpson dans les années 1930, sujet déjà entrevu dans Le Discours d'un roi. De nouveau raillé par la critique et ignoré par le public, le film gagne malgré tout une petite renommée en étant nommé à l'Oscar du Meilleur costume. Madonna retrouve une sorte de reconnaissance, en remportant le Golden Globe de la Meilleur chanson pour le film (grâce au morceau "Masterpiece"). Une victoire en demi-teinte, tant le talent musical de la chanteuse semble toujours être plébiscité au détriment de ses tentatives cinématographiques.