Fils du réalisateur et producteur canadien Ivan Reitman (S.O.S. Fantômes), Jason Reitman est dès sa jeunesse initié au monde du cinéma. Après ses études, il réalise de nombreux courts métrages, dont un qu'il coécrit en 2004 avec son épouse, l'écrivain Michelle Lee. Outre des petits films publicitaires, le jeune artiste se lance en 2006 dans la réalisation de son premier long-métrage, Thank you for smoking. Cette comédie satirique, inspirée du livre de Christopher Buckley, met en scène Aaron Eckhart en professionnel de la communication travaillant dans le lobby du tabac. Le film remporte un certain succès, ce qui favorise la notoriété du jeune cinéaste.

Mais c'est surtout en 2008, avec Juno, que se confirme le talent de Jason Reitman. En plus d'obtenir l'Oscar du meilleur scénario, le film révèle la jeune actrice Ellen Page. En 2009, Jason Reitman tourne avec George Clooney et réalise In the Air, qui remporte un important succès critique aux Etats-Unis. On retrouve Jason Reitman en 2010 aux côtés de cinéastes venus de tous horizons dans le projet collectif New York, I Love You. Deux ans plus tard sort en salles Young Adult, une comédie dramatique portée par une Charlize Theron excellente dans la peau d'une femme superficielle et narcissique qui se remet en question.

Avec Last days of Summer sorti en 2014, Jason Reitman prend un ton plus dramatique et raconte l'histoire d'un détenu en cavale (Josh Brolin) obligeant une femme (Kate Winslet) et son fils à le cacher chez eux. Il s'intéresse ensuite aux difficultés professionnelles et relationnelles auxquelles sont sujets hommes, femmes et enfants, dans un essai fort original et ambitieux, mettant en scène l'étoile montante d'Hollywood Ansel Elgort. Après avoir réalisé six épisodes de la série comique Casual, le natif de Montréal retrouve Charlize Theron pour Tully, une comédie dramatique dans laquelle l'actrice joue une mère de trois enfants épuisée dont le quotidien change avec l'arrivée d'une jeune nounou (Mackenzie Davis).

Jason Reitman revient avec le biopic politique The Front Runner (2019), porté par Hugh Jackman dans la peau du jeune sénateur Gary Hart dont l'ascension est stoppée par une liaison extra-conjugale. Le cinéaste reprend ensuite le flambeau de son père avec S.O.S. fantômes : L'Héritage (2021), suite directe du deuxième volet qui se déroule une trentaine d'années après ce dernier.