Jerome Flynn naît dans un quartier de Londres d’un père acteur et musicien et d’une mère professeur de théâtre. Il baigne ainsi très tôt dans le milieu artistique d’autant plus que son frère et son demi-frère sont comédiens. Durant les années 1980, le jeune homme obtient plusieurs rôles secondaires à la télévision, comme dans la série The Fear où il joue aux côté d'un certain Iain Glen, futur Jorah Mormont dans Game of Thrones. Les choses s'accélèrent en 1991 lorsqu'il incarne un personnage régulier de la série "Soldier Soldier" qui suit le quotidien de militaires. Au cinéma, il côtoie plusieurs acteurs incontournables comme Christopher Lambert et Ed Harris (Le Complot, 1988) ou encore Jeremy Irons (Kafka, 1991).

Parallèlement, Jerome Flynn se produit au théâtre et est un chanteur à succès via le duo Robson & Jerome où il chante en compagnie de Robson Green de nombreuses reprises de titres incontournables comme Unchained melody.

Sa notoriété dépasse les frontières de son pays lorsqu'il est choisi pour se glisser dans la peau du mercenaire Bronn dans la série culte Game of Thrones en 2011. Le personnage est régulier depuis le début de la première saison et interpelle le spectateur de par ses capacités guerrières extrêmement développées. Fin stratège, Tyrion Lannister ne manque pas de le remarquer et faire appel à ses services. En même temps, l'acteur campe un détective dans la série Ripper Street qui se situe dans le Londres de la fin du XIXème siècle, six mois après la disparition de Jack l'éventreur.