Simon Curtis débute sa carrière en intégrant le "Royal Court Theatre" où il assure la mise en scène de plusieurs pièces et devient également l'assistant de Danny Boyle. C'est en 1998 qu'il se lance dans la télévision en réalisant le téléfilm "Le Prince Etudiant" puis en adaptant David Copperfield, le classique de Charles Dickens, dans lequel il dirige notamment Daniel Radcliffe (le futur Harry Potter) dans son premier rôle, ainsi que l'expérimentée Maggie Smith, qui sera également à l'affiche de la saga du petit sorcier à lunettes.

Par la suite, il poursuit sa carrière à la télévision anglaise en réalisant notamment plusieurs épisodes de la série "Cranford" pour la BBC ainsi qu'un drame intitulé "A Short Stay in Switzerland" dans lequel il met en scène Julie Walters et où il traite des sujets aussi forts que délicats comme l'euthanasie et le traitement de la fin de vie. 

Fort de ce succès, Curtis monte son premier long métrage pour le cinéma en choisissant d'adapter les écrits de Colin Clark quant à la relation complexe et ambiguë qu'il a pu entretenir avec Marilyn Monroe au cours du tournage du Prince et la Danseuse, sur lequel il travaillait comme assistant à la mise en scène. A cette occasion, le cinéaste réunit un casting cinq étoiles composé entre autres d'Eddie Redmayne, Michelle Williams, Kenneth Branagh et Emma Watson.

Après quoi, il dirige Helen Mirren et Ryan Reynolds dans sa deuxième fiction cinématographique, La femme au tableau, un nouveau film d'époque qui met en scène l'histoire vraie de Maria Altmann, une rescapée juive de la Shoah, qui se bat pour récupérer des œuvres artistiques ayant été volées à sa famille par les Allemands au cours de la Seconde Guerre mondiale.

Deux ans plus tard, Simon livre Goodbye Christopher Robin, un biopic relatant la relation entre le créateur de Winnie l'Ourson et son fils, dont les jouets ont inspiré le monde magique du personnage. Puis, il signe Dans les yeux d'Enzo sur Disney+, qui retrace la vie du pilote de course Denny Swift à travers le regard bienveillant de son chien Enzo. Il change ensuite de registre en mettant en scène Downton Abbey 2 et 3, adaptés de la célèbre série du même nom créée par Julian Fellowes.