C’est à l’âge de cinq ans, en assistant à la représentation de la pièce Oliver en compagnie de ses parents, que Jonathan Bailey se découvre une vocation pour le théâtre. Comédien précoce, il est engagé à six ans par la Royal Shakespeare Company qui lui offre l’opportunité de prononcer ses premières répliques, avec le célèbre A Christmas Carol de Charles Dickens. Les années suivantes, il renouvelle l’expérience, avec entre autres des classiques shakespeariens comme La Vie et la Mort du roi Jean et Othello.  

Nettement plus actif sur les planches, le petit comédien passe ensuite sur les écrans britanniques à travers plusieurs séries télévisées, comme Bramwell, le feuilleton Doctors, et surtout la comédie jeunesse Groove High. Il est également connu pour avoir incarné Léonard de Vinci dans la série éponyme, et pour son rôle du journaliste Oliver Stevens dans la série à succès Broadchurch.  

Au cinéma, on l’aperçoit pour la première fois en 2004, dans l’adaptation du roman Une drôle de fée (renommé Cinq enfants et moi), où il interprète Cyril, un jeune garçon espiègle qui fait la rencontre d’une créature à même d’exaucer tous ses souhaits. En 2007, on le retrouve dans St Trinian’s : Pensionnat pour jeunes filles. 

Tout en prêtant sa voix à des personnages de jeux vidéo (Final Fantasy XIV, Anthem, Squadron 42...), Jonathan Bailey incarne un être augmenté dans Doctor Who, co-habite avec Phoebe Waller-Bridge dans la comédie Crashing et croise John Krasinski dans le Jack Ryan d'Amazon Prime Video. En décembre 2020, les abonnés Netflix le découvrent dans la peau du Lord Anthony Bridgerton. Chef de clan, ce personnage de la série à succès La chronique de Bridgerton se retrouve au centre de l'intrigue de la 2ème saison. Décidé à se marier, le Vicomte est tiraillé entre le coeur et la raison, incapable de choisir entre la favorite de la Reine, Edwina (Charithra Chandran), et la soeur de celle-ci, l'indomptable Kate (Simone Ashley). 

Ressentant toujours le besoin d'aller à la rencontre du public, Jonathan Bailey continue de se produire sur scène : du Roi Lear, aux côtés d'Ian McKellen, à la comédie musicale Company, qui lui vaut en 2019 le Laurence Olivier Award du meilleur second rôle. Au printemps 2022, l'acteur partage l'affiche avec Taron Egerton dans la reprise de la pièce de Mike Bartlett, Cock, sur un couple homosexuel mis à mal lorsque l'un d'eux rencontre la femme de ses rêves (Jade Anouka).  

Marc-Emmanuel Adjou et Pascal Muscarnera