Whit Stillman sort diplômé de la prestigieuse université de Harvard en 1973. Au lieu d'embrasser une carrière politique à l'image de son père, John Sterling Stillman, il choisit de s'orienter vers le journalisme. Il s’envole ensuite vers l’Espagne où il travaille comme agent de vente pour les réalisateurs Fernando Trueba et Fernando Colomo. Chargé de faire connaître le cinéma espagnol aux Etats-Unis, il se découvre une passion pour le métier de réalisateur.

Dès 1984, Whit Stillman entreprend d'écrire le scénario de son premier film. A court de moyens de production, il décide de se séparer de son appartement et fait appel à la générosité de ses proches. Les fonds récoltés lui permettent de réaliser son premier long-métrage, Metropolitan, un portrait édulcoré de la haute bourgeoisie new-yorkaise, qui paraît sur les écrans en 1990. Succès pour le réalisateur, le film est nommé aux oscars, dans la catégorie Meilleur Scénario et décroche le New York Film Critics Circle Award.

Stillman gagne alors la confiance des grands studios, qui n’hésitent pas à financer son prochain long-métrage : Barcelona (1994). Il enchaîne ensuite avec Les Derniers jours du disco (1998), une plongée dans les discothèques de Manhattan sous couvert de comédie romantique, réunissant à l’écran Chloë Sevigny, Jennifer Beals et Kate Beckinsale. Cette trilogie achevée, Stillman s'installe à Paris, avant de revenir à New-York en 2009.

En 2012, direction les campus new-yorkais avec Damsels in Distress. Fidèle aux thèmes chers au réalisateur, en l’occurrence, la jeunesse dorée et la bourgeoisie new-yorkaises, le film décrit la vie d’un groupe d’étudiantes, mené par Violet, un personnage charismatique incarné par la pétillante Greta Gerwig. Le film, sélectionné au Festival du Film de Toronto en 2011, clôt la Mostra de Venise la même année. 

Whit Stillman travaille actuellement sur The Cosmopolitans, une série télévisée centrée sur la vie de jeunes américains expatriés à Paris. 

Marc-Emmanuel Adjou