Issu d’une famille d’origine irlandaise, Kevin Connolly grandit à Medford dans l’état de New York. Précoce, il commence sa carrière à l’âge de 6 ans dans des publicités et en 1990, il décroche son premier rôle au cinéma dans Rocky V, aux côtés de Sylvester Stallone. Deux années plus tard, le jeune acteur est engagé pour une sitcom intitulée Great Scott!, où il donne la réplique à Tobey Maguire. Sa prestation lui vaut une nomination au Young Artist Award. 

Toujours côté série, Kevin Connolly fait quelques apparitions dans Wings, Getting by et Urgences avant d’être engagé pour 5 saisons sur la sitcom Unhappily ever after de 1995 à 1999. Mais c'est en 2004 qu'il décroche son rôle le plus emblématique de sa carrière, celui d’Eric Murphy, le manager et ami de Vincent Chase dans Entourage, série qui fait les beaux jours d'HBO pendant 8 saisons de bons et loyaux service. Ses projets télévisuels suivants ne rencontrent pas le même succès puisque la série Friends with better lives (2014) est annulée au bout d’une dizaine d’épisodes.

Côté cinéma, Kevin Connolly obtient en 2001 un second rôle dans John Q, le thriller dramatique avec Denzel Washington (qu’il retrouve dans Antwone Fisher en 2003). Toujours en 2001, il rencontre Leonardo Dicaprio sur Don’s Plum grâce à son ancien partenaire de jeu Tobey Maguire. Après une courte pause, il joue le meilleur ami de Ryan Gosling dans le mélo N’oublie jamais.

En 2007, Kevin Connolly réalise son premier long-métrage, Gardener of Eden, qui est présenté au festival du film de Tribeca. La même année, il signe pour un second rôle dans Ce que pensent les hommes qui ne sort dans les salles qu'en 2009. Le comédien prend ensuite part à la guerre des sexes dans L’Abominable vérité et participe à un film résolument hollywoodien et produit par Disney, Secrétariat (2010). En 2014, il collabore une nouvelle fois avec Stallone, pour les besoins du film choral Bad Luck, diffusé directement en DVD dans l'Hexagone.

Un an plus tard, Kevin Connolly retrouve ses partenaires d’Entourage pour un baroud d’honneur qui a lieu cette fois sur grand écran.