Jonah Hill nait à Los Angeles dans une famille juive et manifeste très tôt un vif intérêt pour l'écriture, notamment en découvrant à la télévision les aventures de la cultissime famille Simpson et The Larry Sanders Show. Il décide, alors, d'étudier l'écriture et le théâtre à la New School de New York. C'est là, en écrivant des courts métrages et jouant la comédie, qu'il se lie d'amitié avec Rebecca et Jake Hoffman, fille et fils de l'illustre acteur. Ce dernier est rapidement séduit par les talents de comédien de Jonah Hill, au point de l'aider à passer une audition pour un petit rôle dans J'adore Huckabees. Sa carrière est dès lors lancée.

Peter Principato, son agent, lui présente alors Judd Apatow : c'est le début d'une riche collaboration et d'une grande amitié. Le réalisateur lui confie, d’abord, le petit mais marquant rôle de l'acheteur Geek sur Ebay dans 40 ans, toujours puceau. Ils se retrouvent ensuite pour En cloque, mode d'emploi (2007), où Jonah Hill donne la réplique à Seth Rogen et Katherine Heigl. En 2009, il tourne pour la troisième fois sous la direction de Judd Apatow dans Funny People, où il côtoie des comédiens qu'il connait bien : Adam Sandler (il jouait son fils dans Click en 2006) et Seth Rogen.

C'est en 2007 que Jonah Hill est pour la première fois en tête d'affiche avec la comédie déjantée SuperGrave réalisée par Greg Mottola et produite par Apatow, énorme succès au Box-Office (près de 170 millions de dollars de recettes), dans laquelle il retrouve Seth Rogen, mais a aussi pour partenaire Michael Cera. En 2010, il tient le haut de l'affiche de la "suite" de Sans Sarah rien ne va !, intitulée American Trip, toujours écrit par son ami Jason Segel et produit par Judd Apatow.

Loin de se cantonner au seul registre de la comédie, qui semble être devenu au fil des ans sa marque de fabrique, il n'hésite pas à prêter sa voix pour des films d'animation (Horton, Dragons et Megamind), mais aussi à jouer dans des comédies plus matures (Cyrus en 2010) et dans le film dramatique Le Stratège (2011) qui lui permet, en plus de côtoyer un certain Brad Pitt, d'être nommé à l'Oscar et au Golden Globe du Meilleur acteur dans un second rôle.

Très sollicité, Jonah Hill s'essaye aussi à la production (Brüno) et l'écriture : il crée ainsi, en 2011, la série animée Allen Gregory pour laquelle il prête également sa voix, et surtout 21 Jump Street l'année suivante, remake de la série culte aux côtés du très en vogue Channing Tatum. Toujours en 2012, on le retrouve dans le premier rôle de The Sitter, comédie tournée avant sa perte de poids drastique, et Voisins du troisième type, en compagnie de plusieurs pointures de la comédie US, comme Ben Stiller et Vince Vaughn.

C'est en 2013, dans le déjanté Le Loup de Wall Street réalisé par Martin Scorsese, que Jonah Hill trouve l'un de ses rôles les plus marquants. Dans la peau d'un trader complètement barré, l'acteur livre une performance hilarante aux côtés de Leonardo Dicaprio.