A l'âge de trois ans, Lindsay Lohan débute dans la publicité. Sept années durant, elle se spécialise dans ce domaine, s'illustrant dans une soixantaine de spots. C'est en 1996 qu'elle fait ses premiers pas à l'écran, dans la série télévisée Another World. Deux ans plus tard, elle débute au cinéma dans A nous quatre, comédie familiale des studios Disney dans laquelle elle joue les filles jumelles de Dennis Quaid.

Si elle est l'héroïne de Lolita malgré moi pour la Paramount, l'Américaine est toutefois étroitement liée aux studios Disney : après A nous quatre, Freaky friday dans la peau de ma mère (2003), Journal intime d'une future star (2004) et La Coccinelle revient (2005), nouveau volet de la célèbre saga, la spécialisent dans le divertissement familial et l'imposent comme l'un des grands espoirs du cinéma américain.

En 2006, Lindsay Lohan est à l'affiche de la comédie romantique Lucky girl mais connaît une émancipation rapide. De plus en plus réputée pour un comportement discutable hors-plateaux, elle s'illustre dans des productions adultes telles le musical The Last Show de Robert Altman ou le politique Bobby d'Emilio Estevez. Elle tourne l'année suivante dans deux films encore inédits en France : la comédie Mère-fille, mode d'emploi, où elle partage l'affiche avec Jane Fonda et Felicity Huffman, et le thriller I Know Who Killed Me.

Après une participation à la série Ugly Betty et malgré le rôle principal de la comédie En cloque mais pas trop (2009), Lindsay Lohan finit par se détacher complètement de son image de fille modèle des productions Disney de ses débuts. Après un second rôle dans Chapitre 27 où Jared Leto s'est transformé pour tenir le rôle de l'assassin de John Lennon, l'actrice devient la fille droguée de Jeff Fahey dans le déjanté Machete (2010), puis incarne une actrice dans The Canyons de Paul Schrader (2013).

Se faisant plus rare sur les plateaux et faisant davantage parler d'elle pour ses multiples arrestations, Lindsay campe un rôle régulier dans Sick Note (2018), puis joue dans le thriller Among The Shadows (2019), ainsi que les romances Netflix Noël tombe à pic (2022) et Irish Wish (id.). Elle incarne aussi la présentatrice du concours de maths dans Mean Girls, lolita malgré moi et reprend son personnage d'Anna Coleman dans Freaky Friday 2 : Encore dans la peau de ma mère.