Peter Howitt débute sa carrière en tant que comédien, s'illustrant notamment dans Au nom du pere de Jim Sheridan. Le Britannique, qui fréquente également intensément le petit écran, réalise son premier long-métrage en 1998 avec Pile et face, comédie portée par Gwyneth Paltrow dont il est également le scénariste. Le metteur en scène obtient pour ce film l'European Film Award du meilleur scénario et l'Empire Award du meilleur réalisateur. Il exerce de nouveau ses talents d'écriture pour le film d'epoque Elizabeth de Shekhar Kapur en 1998.

En 2001, Peter Howitt dirige le thriller informatique Antitrust, avec Ryan Phillippe et Claire Forlani. Deux ans plus tard, il change radicalement de registre avec Johnny English, pastiche de James Bond emmené par le comédien Rowan Atkinson. Avec Une affaire de coeur, son quatrième long-métrage, Peter Howitt réalise une comédie romantique dans la lignée des classiques américains des années 40-50. Le film bénéficie d'une distribution soignée avec Pierce Brosnan et Julianne Moore dans les rôles pricipaux.