Père du comédien Richard Anthony et de la vice-présidente de CBS, Maria Crenna.

Richard Crenna naît dans une famille modeste à Los Angeles en 1927. Il débute sa carrière dès son plus jeune âge en travaillant pour la radio, où il prête sa voix à des émissions pour les enfants. Décidé à devenir comédien, le jeune homme est engagé sur l'émission radiophonique Our Miss Brooks, qui ne tarde pas à devenir une série du petit écran en 1952. Il réussit à conserver son rôle à la télévision alors qu'il est loin de ressembler à son personnage. C'est à ce moment précis qu'il va concentrer ses efforts sur le jeu d'acteur, et sort quelques temps plus tard diplômé en art du théâtre de l'Université de Californie du Sud.

Après avoir enchaîné les séries télévisées jusqu'en 1963, le comédien se concentre sur le grand écran, où il trouve son premier rôle d'importance dans La Canonnière du Yang-Tse en 1966 aux côtés de Steve McQueen et Richard Attenborough, en interprètant un capitaine courageux. Il donnera l'année suivante la réplique à Audrey Hepburn dans le thriller Seule dans la nuit, de Terence Young, puis se retrouvera face à Gregory Peck dans Les Naufragés de l'espace de John Sturges en 1969.

Durant les années 70, sa carrière reste majoritairement télévisuelle, enchaînant les téléfilms de prestige, dont notamment le remake d'Assurance sur la mort en 1974. Il trouve toutefois de beaux rôles au cinéma grâce à Jean-Pierre Melville dans Un flic (1972), où il interprète un traficant de drogue, et côtoie également Charles Bronson en 1975 dans Le Solitaire de Fort Humboldt. Il trouvera une certaine reconnaissance publique au cinéma avec La Fièvre au corps, mais c'est surtout le rôle du Colonel Samuel Trautman qu'il interprète dans les trois volets de la saga Rambo qui lui apporte la notoriété. Il n'hésitera d'ailleurs pas à parodier ce personnage dans Hot shots ! 2 en 1993.

Acteur à la modestie légendaire ("Je fais partie de cette catégorie d'acteurs dont le visage est plus connu que le nom"), Richard Crenna obtient la consécration en 1985 avec l'Emmy Award du Meilleur acteur dans un téléfilm pour The rape of Richard Beck, où il joue un policier victime d'un viol. Continuant à osciller sa carrière entre grand et petit écran, Richard Crenna s'essaye au registre policier avec Jade puis à la comédie dans Sabrina, dans lequel il donne la réplique à Angie Dickinson. Il s'était dès lors exclusivement consacré à la télévision.