De son vrai nom Carlos Irwin Estevez, Charlie Sheen est le frère de l’acteur Emilio Estevez et le fils de Martin Sheen.

Dès son plus jeune âge, Charlie Sheen est vivement intéressé par le septième art. Son père est un acteur de renom, remarqué pour son admirable performance dans Apocalypse Now, dans lequel il endosse le rôle du Capitaine Willard. Dès l'âge de neuf ans, Charlie apparaît donc à ses côtés dans un téléfilm intitulé Exécuté pour désertion.

Il s’adonne au cinéma tout en continuant ses études supérieures et c'est à l’Université de Santa Monica qu’il fait la rencontre de Sean Penn et de Rob Lowe avec lesquels il tourne quelques films amateurs. En 1984, il obtient son premier rôle dans un film de guerre Red Dawn de John Milius, celui de Matt Eckert, membre d’un groupe de résistants américains pris dans la tourmente de la Guerre Froide. L'acteur fait alors quelques apparitions au cinéma aux côtés de son frère dans Wisdom en 1986 ou dans La Folle journée de Ferris Bueller la même année.

Une année qui s’avère fructueuse puisqu’il obtient également son premier rôle dans un film d’Oliver Stone, Platoon, revêtant l’habit de Chris Taylor, un soldat américain envoyé au Vietnam. Le tournage est difficile (Oliver Stone décide en effet de reconstituer un camp d’entraînement tel que l’on pouvait en rencontrer à l’époque, en 1967) mais Charlie résiste à l’entrainement physique.

Oliver Stone réitère sa collaboration avec l’acteur en 1988, lui faisant partager l’affiche de Wall Street avec Michael Douglas. Sheen y interprète le rôle de Bud Fox, jeune courtier en bourse ambitieux et opportuniste qui devient l’informateur d’un puissant affairiste (Michael Douglas). Après cela, l’acteur multiplie les films à succès : il joue dans Young Guns en 1989 aux côtés de son frère Emilio Estevez, et renoue, la même année, avec sa première passion, le base-ball, pour le rôle de Ricky Vaughn dans Les Indians de David S. Ward. Il partage l’affiche avec Dennis Hopper dans Catchfire puis avec Clint Eastwood qui le dirige dans La Relève, dans lequel il interprète une jeune recrue de la police de Los Angeles, faisant équipe avec un vétéran aux méthodes plus que douteuses.

Par la suite, Charlie Sheen s’essaie à la comédie dans Hot Shots ! de Jim Abrahams, parodie des films d’aviation qui connaît un franc succès, à la différence du deuxième volet sorti en 1993. Pareillement, les films The Arrival (1996) et Haute trahison (1997) seront des échecs commerciaux. Charlie Sheen se tourne alors vers le petit écran, notamment dans les séries Friends (1995), Spin City (2000) et surtout Mon oncle Charlie pour laquelle il obtient le rôle principal. La série connaît un vif succès.

L'acteur revient sur les écrans en 2010 en renouvelant sa collaboration avec Michael Douglas pour un second Wall Street : l'argent ne dort jamais, suite du premier opus.