Passionné par la comédie depuis l'âge de 6 ans, Jimmy Bennett débute sa carrière en jouant dans des publicités avant de se faire repérer par le petit écran.

Il obtient ses premiers rôles en 2002 dans des séries comme La vie avant tout ou Le protecteur avant de faire ses premiers pas sur grand écran aux côtés d'Eddie Murphy dans Ecole paternelle. Le jeune comédien apparaît aussi dans Les experts ou Everwood puis devient le fils de Ryan Reynolds dans le film d'épouvante Amityville. Il s'illustre en 2004 dans Le Livre de Jérémie. L'artiste y campe un petit garçon que sa mère, une prostituée jouée par Asia Argento, déguise en fille pour attirer les clients.

Jimmy donne ensuite la réplique à Kurt Russell dans le film catastrophe Poséidon en 2006 et croise Bruce Willis dans le film d'action Otage de Florent Siri. En 2009, l'acteur se glisse dans le costume de James T. Kirk jeune dans Star Trek de JJ Abrams.

Jonglant habilement entre petit et grand écran, Jimmy devient très vite un visage connu des spectateurs du monde entier. On a pu le voir notamment dans Gilmore Girls, Esther ou My Movie Project. Jimmy a récemment joué dans les séries First Murder, Une nuit en enfer et Harry Bosch.

En 2018, Bennett est au centre de l'attention médiatique ; il accuse Asia Argento, figure de proue du mouvement #MeToo, de l'avoir agressé sexuellement en 2013 alors qu'il n'était âgé que de 17 ans. L'actrice aurait acheté le silence du comédien pour 380.000 dollars.