Du lycée à l'université, Leon Rippy participe à de nombreuses pièces de théâtre et multiplie les petits boulots pour subvenir à ses besoins. Il apparaît à la télévision pour la première fois en 1983 dans la mini-série Chiefs aux côtés de Charlton Heston et Keith Carradine. Il passe ensuite par des séries comme Rick Hunter (1988), Star Trek: Next Generation, Code Quantum (1990), Diagnostic : Meurtre (1993), Walker, Texas Ranger (2001) et Six Feet Under (2003). En 1997, il obtient un rôle régulier dans l'unique saison du Visiteur avant de tenir l'un des saloons de Deadwood en 2004.

En plus du petit écran, Leon Rippy entretient une riche carrière cinématographique. En 1984, il joue dans Charlie avec la jeune Drew Barrymore, avant d'obtenir un rôle l'année suivante dans La Couleur pourpre de Steven Spielberg. Fidèle au réalisateur Roland Emmerich, il apparaît dans plusieurs de ses films : Moon 44 (1990), Universal Soldier (1992), Stargate, la porte des étoiles (1994) et The Patriot, le chemin de la liberté (2000). En 2004, il joue dans Alamo, remake d'un film de 1960 de et avec John Wayne.