Né dans le Lancashire, Michael Winterbottom se dirige dans un premier temps vers des études de Lettres. Après une licence obtenue à Oxford, il se tourne vers le cinéma, qu'il étudie à Bristol et à Londres. Féru de films depuis son plus jeune âge, le jeune homme débute sa carrière à la télévision comme monteur, puis comme réalisateur de documentaires et de téléfilms. Si son documentaire sur Ingmar Bergman (Ingmar Bergman : The Magic Lantern) est très remarqué en 1988, c'est le succès du téléfilm Family qui le pousse à fonder avec Andrew Eaton sa propre société de production, Revolution Films, en 1994. Ecrit par Roddy Doyle, ce feuilleton qui expose la vie d'une famille selon le point de vue d'un de ses membres, est couronné par de nombreux prix dans des festivals de cinéma et de télévision du monde entier.

L'année suivante, Winterbottom réalise son premier long-métrage au budget peu coûteux, Butterfly Kiss, un road-movie au féminin, violent et désespéré, qualifié par son interprète Saskia Reeves de "Thelma et Louise sous acide". Confirmant son intérêt pour les drames passionnels, le cinéaste porte à l'écran son roman préféré en 1996 : Jude adapté de Thomas Hardy, qui donne la vedette à Kate Winslet. Présenté à la Quinzaine des Réalisateurs à Cannes, le film est récompensé à Madrid et reçoit le Michael Powell Award du meilleur film britannique au Festival du Film d'Edimbourg ainsi que le Hitchcock d'or au Festival de Dinard. La même année, le projet de Go now produit par sa maison de production pour la BBC se concrétise rapidement : en quatre mois, cette comédie dramatique retraçant le parcours d'un jeune homme atteint de sclérose en plaque, d'après un scénario de Jimmy McGovern et Paul Powell, est achevée. L'acteur Robert Carlyle reçoit le prix du Meilleur Acteur aux Royal Television Society Awards tandis que le film obtient celui du Meilleur Scénario.

Producteur exécutif de Resurrection man de Marc Evans en 1997, Winterbottom est un boulimique de travail qui met parallèlement en scène trois films en l'espace d'un an, la comédie dramatique I Want You (1998), With or Without You (1999) avec Yvan Attal et Wonderland (1999), portrait intimiste d'une famille londonienne. Allant vers une précision de plus en plus grande et multipliant les audaces filmiques avec son choix du montage accéléré, le cinéaste séduit Cannes avec ce dernier, en 1999. Par la suite, on doit à ce prolifique touche-à-tout un changement de registre avec le film de guerre Welcome to Sarajevo et le western Rédemption, porté par la présence de Peter Mullan et Milla Jovovich : un exercice de style très remarqué dans lequel le cinéaste dévoile les secrets de la conquête de l'Ouest américain. S'ensuivent une plongée dans les années new wave avec 24 hour party people en 2001, un thriller de science-fiction inédit en France Code 46 en 2003 et le torride et très rock'n'roll 9 songs, censuré en France en 2004.

Une telle activité ne pouvant rester longtemps sans récompense, le cinéaste britannique remporte en 2003 l'Ours d'or au Festival de Berlin pour In this world, drame suivant le périple de deux jeunes pakistanais voulant émigrer en Grande-Bretagne. En 2004, il retourne vers un registre plus léger et déjanté avec son Tournage dans un jardin anglais, mélange d'adaptation du chef-d’œuvre de la littérature anglaise, La vie invraisemblable de Tristram Shandy, et de l'histoire du tournage du film du même nom, pour lequel il retrouve l'acteur Steve Coogan. Deux ans plus tard, il présente à la 56ème Berlinade The Road to Guantanamo, un drame mi-documentaire, mi-fiction basé sur l'histoire vraie de jeunes britanniques d'origine pakistanaise, pour lequel il repart avec l'Ours d'Argent du meilleur réalisateur. Enfin en 2007, il revient sur l'après 11 septembre en adaptant les mémoires de Mariane Pearl dans Un coeur invaincu, qui relate l'enlèvement et le meurtre de son mari journaliste par des activistes pakistanais. Avec Angelina Jolie dans le rôle de Marianne, le film est en sélection officielle hors compétition au 60e Festival de Cannes.

Balayant tous les genres, l'éclectisme de Michael Winterbottom n'est plus à prouver : après La Stratégie du choc, enquête sur le désastre du capitalisme, et Murder in Samarkand, adaptation des mémoires de l'ancien ambassadeur de Grande-Bretagne en Ouzbékistan Craig Murray, il opte pour un thriller horrifique, Un été italien, mettant en scène Colin Firth dans le rôle d'un veuf éploré décidant de repartir à zéro avec ses filles. Par la suite, Michael Winterbottom part en plein désert américain avec Casey Affleck, Kate Hudson, Bill Pullman et Jessica Alba pour le thriller The Killer Inside Me, adapté du roman de Jim Thompson, et retourne filmer son collègue Steve Coogan en pleine campagne anglaise dans le film - et la série - The Trip (2010). Toujours en quête de projets variés et exotiques, il part allier, l'année suivante, le joli minois de Freida Pinto aux magnifiques paysages indiens pour la romance Trishna, film évoluant au gré de la musique envoûtante d'Amit Trivedi.

Mélange de drame et de comédie, A very Englishman (2013) marque sa 4ème collaboration avec Steve Coogan, ici dans le rôle de Paul Raymond, célèbre personnalité anglaise connue pour ses diverses frasques, sa richesse et surtout son club, le "Raymond Revue Bar".