Tout au long de sa scolarité, Dylan Walsh participe à de nombreux projets théâtraux. Mais le futur comédien aiguise surtout son talent pendant ses études supérieures d'Anglais, en apparaissant dans des productions prestigieuses au sein de compagnies de la région. Il joue dans une grande liste de classiques du répertoire, de Shakespeare à Miller, en passant par Wilder et Shepard, avant de se lancer définitivement dans la carrière de comédien.

La carrière de Dylan Walsh se déroule indistinctement à la télévision et au cinéma.

Il fait ses premières armes dans la série Kate and Allie et apparaît dans Tout pour réussir de John Boorman. Enchaînant les rôles secondaires dans des films pour le cinéma ou la télévision, ou les séries au début des années 90, sa carrière prend son envol en 1994. Cette année-là, il est à l'affiche d'Un homme presque parfait aux côtés de Paul Newman et Bruce Willis, et dans la superproduction Congo de Frank Marshall. Mais ces deux films ne rencontreront pas le public.

Après ces deux échecs, Walsh enchaîne malgré tout les projets, y compris une apparition dans la série "Broolyn South", jusqu'à son rôle dans "Jet Boy" en 2001. Le succès critique du film et son interprétation lui permettent de revenir en haut de l'affiche.Il enchaîne avec le film de guerre Nous étions soldats en 2002, aux côtés de Mel Gibson, et Créance de sang sous la direction de Clint Eastwood.

Après avoir figuré au générique d'Everwood le temps de 3 épisodes en 2003, il intègre Nip/Tuck, nouvelle série créée par Ryan Murphy. Il y joue le chirurgien plasticien Sean McNamara, associé du Dr Christian Troy.

Il est à l'affiche en 2005 du film Il mare aux côtés de Keanu Reeves et Sandra Bullock.