Annaleigh Ashford est née le 25 juin 1985 à Denver, dans le Colorado, aux États-Unis. Très bonne élève, elle obtient l’équivalent du baccalauréat à seulement seize ans. Par la suite, elle déménage à New York où elle étudie au Marymount Manhattan College, une université d’arts libéraux, dont elle ressort diplômée à l’âge de dix-neuf ans.
Après un rôle dans le téléfilm Legally Blonde : The Musical de Beth McCarthy-Miller et Jerry Mitchell en 2007, la comédienne fait ses premiers pas au cinéma dans deux films aux registres bien différents. D’un côté, Sex and the City : Le film de Michael Patrick King et, de l’autre, le drame Rachel se marie de Jonathan Demme aux côtés d’Anne Hathaway et Debra Winger.
Aux cours des années 2010, l’actrice multiplie les apparitions à la télévision, dans de nombreuses séries (New York – Police judiciaire, The Big C, Nurse Jackie, Smash, New York – Unité Spéciale…). C’est d’ailleurs sur le petit écran qu’elle trouve l’un de ses rôles les plus marquants, celui de Betty DiMello qu’elle interprète pendant trois ans dans Masters of Sex (2013-2016).
Au cinéma, Annaleigh Ashford apparaît dans différents longs-métrages tels que Top Five de Chris Rock, Love on the Run d’Ash Christian, Unicorn Store de Brie Larson ou encore Seconde chance de Peter Segal face à Jennifer Lopez.
En 2019, la comédienne est sur plusieurs fronts. Au cinéma, elle est au casting de Late Night de Nisha Ganatra dans lequel elle donne la réplique à Emma Thompson ainsi que dans Un jour de pluie à New York face à Timothèe Chalamet et Elle Fanning.
Sur le petit écran, elle est l’une des vedettes de la mini-série événement Unbelievable sur Netflix et se distingue par ses participations dans deux saisons dans la série American Crime Story.
2020 est l’année d’un grand rôle dans la carrière d’Annaleigh Ashford. Elle interprète en effet le personnage de Gina Dabrowski dans B Positive, pendant deux ans. Toujours sur le petit écran, elle est l’une des têtes d’affiche de la mini-série Welcome to Chippendales.
Elle n’en oublie pas pour autant pour le cinéma puisqu’elle est au casting du film de genre Hold Your Breath de Karrie Crouse et Will Joines (2024), présenté au Festival de Toronto. Elle est actuellement la vedette de la série Happy Face, diffusée sur Paramount +, et sera bientôt à l’affiche de Smart Blonde, biopic sur l’actrice Judy Holliday.